Après sa libération, Connery a pelleté du charbon, poli des cercueils, posé des briques et posé pour des étudiants en art à l’Edinburgh Art School. Il a commencé la musculation et a concouru en tant que «Mr. Ecosse »au concours Mr. Universe à Londres. Cela lui a valu son premier rôle dans le chœur d’un spectacle itinérant de la comédie musicale Pacifique Sud, où il a rencontré Caine en 1954. Connery a choisi le théâtre plutôt que son projet de devenir un joueur de football professionnel parce qu’il offrait plus de longévité. Connery a compensé son éducation manquée en étudiant Shakespeare, Ibsen, Brecht.
Connery a joué un rôle dans des productions londoniennes jusqu’à ce qu’il soit choisi pour Agatha Christie’s Témoin de l’accusation au Q Theatre en 1955. Cela a conduit à plusieurs rôles à l’Oxford Playhouse. Les débuts télévisés de Connery sont venus avec un petit rôle dans la série L’anneau carré. Il a joué plusieurs rôles dans la série Le condamné. En 1956, Connery a joué un criminel dans l’épisode «Ladies of the Manor» du Dixon of Dock Green de BBC Television. Son premier rôle principal à la télévision eut lieu en avril 1957, lorsqu’il joua Mountain McLintock dans la production de BBC Television Requiem pour un poids lourd.
Les débuts au cinéma de Connery ont eu lieu en 1957 dans le film Pas de retour, réalisé par Montgomery Tully. Connery a joué Spike, un gangster avec un trouble de la parole. Il a également eu des rôles dans les films Pilotes de l’enfer, Action du tigre, et Verrouillage horaire cette année. Il a joué le correspondant de guerre du journaliste de Lana Turner dans Une autre fois, un autre endroit en 1958. Son premier rôle principal est venu dans le film Walt Disney Productions de Robert Stevenson Darby O’Gill et le petit peuple (1959).
Hot off sa performance dans une adaptation télévisée de 1961 de Anna Karénine, Connery a auditionné pour les producteurs de James Bond «Cubby» Broccoli et Harry Saltzman. Connery n’était pas le premier choix de l’auteur Ian Fleming pour jouer à Bond. Il avait voulu James Mason. Le studio a également auditionné ou considéré David Niven, Trevor Howard, Cary Grant et Richard Burton. Après Dr Non créé, Fleming a commencé à écrire Bond à moitié écossais dans ses livres.
Connery a réalisé cinq autres films Bond au cours des 10 prochaines années: De Russie avec amour (1963), Le doigt d’or (1964), Thunderball (1965), Tu ne vis que deux fois (1967), et Les diamants sont éternels (1968). Il a sauté Sur le service secret de Sa Majesté (1969), permettant à George Lazenby d’épouser Diana Rigg, mais est revenu au rôle avec Ne jamais dire jamais (1983), alors qu’il avait 52 ans.
